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退職を考え始めたら、まず読むべきチェックリスト
仕事や職場に対する不満が大きくなり、「もう辞めたい」と考え始めたとき、衝動的に動き出すのは危険です。勢いでの退職は、後に「もっと準備をしておけばよかった」「本当に辞めるべきではなかったかも」という後悔につながりかねません。
退職は、あなたのキャリアと生活に大きな影響を与える重要な決断です。後悔なくスムーズなキャリアチェンジを実現するためには、「辞める」と決断する前に、冷静に状況を整理し、計画的に行動することが求められます。
本記事では、退職を考え始めた人が後悔しないために踏むべき、7つの重要なステップを具体的なアクションプランとともに解説します。衝動的な行動を避け、次のステージへ円満かつ有利に進むための準備を始めましょう。
「辞めたい理由」を明確に言語化する
まず最初に行うべきは、「なぜ辞めたいのか」という根本的な理由を明確にすることです。感情的になっている時ほど、辞めたい理由が複合的で曖昧になりがちです。以下の質問で、退職の真の動機を深掘りしましょう。
- その不満は、転職でしか解決できないものですか？
- 今の職場環境で、部署異動や配置転換で解決できる問題ではありませんか？
- 給与、人間関係、仕事内容、会社の将来性など、不満の優先順位はどこにありますか？
ここで言語化した退職理由は、転職面接で「なぜ現職を辞めるのか」という質問に答える際の軸にもなります。ネガティブな理由だけでなく、「新しい分野に挑戦したい」といったポジティブな動機に変換できるように整理しておきましょう。
ステップ1：退職後の経済的な準備を始める
転職先が決まる前に退職する場合、無職期間が発生します。経済的な不安は判断力を鈍らせ、焦った転職活動につながるため、事前に金銭的な準備をすることが極めて重要です。
退職後の生活費と必要資金の計算
最低でも生活費6ヶ月分の貯蓄があることが望ましいとされています。以下の費用を具体的に計算しましょう。
- 毎月の生活費（家賃、食費、公共料金、通信費など）
- 保険料（健康保険料、国民年金保険料への切り替え費用）
- 住民税（退職時期によっては、一括で納付する必要がある場合があります）
- 転職活動にかかる費用（交通費、スーツ代、資格取得費用など）
必要な資金が明確になれば、安心して転職活動に集中できます。
ステップ2：転職軸を明確にし、情報収集を徹底する
「今の会社よりマシなところ」という曖昧な基準で転職先を探すと、再びミスマッチを起こします。ステップ1で明確にした退職理由を基に、転職先で「絶対に実現したいこと」と「妥協できること」を具体的に定義しましょう。
後悔しないための「転職軸」設定
以下の項目について、それぞれ3つずつ優先順位をつけましょう。
- 仕事内容: 挑戦したい業務、避けたい業務
- 働く環境: 勤務地、リモートワークの可否、残業時間
- 企業文化: チームワーク重視か、個人の裁量が大きいか
- 待遇: 給与水準、福利厚生、キャリアアップのスピード
軸が固まったら、希望する業界や職種の求人情報を収集し、市場の状況や求められるスキルを把握しましょう。この情報収集は、企業研究や面接対策の基礎となります。
ステップ3：現在の仕事の「引き継ぎ資料」を作成する
退職の意思を伝える前、あるいは伝えた後でもスムーズに進めるために、現在の業務の引き継ぎ資料を準備しておくことは、円満退社のために不可欠です。
業務マニュアルと連絡先リストの整備
自分が担当している業務を誰が引き継いでも困らないように、以下の資料を作成しておきましょう。
- 業務マニュアル: 各業務の手順、必要なツール、チェックポイントなどを詳細に記載
- 関係者リスト: 社内・社外のキーパーソンの連絡先、関係性、直近の対応状況を一覧化
- 進捗中の案件リスト: 案件名、期日、現状の課題、次のアクションを整理
この準備は、あなたのプロ意識を示すことにつながり、上司への退職交渉も円滑に進められる一つの材料となります。
ステップ4：就業規則を確認し、退職の「時期」を決める
退職時期の決定は、会社とのトラブルを防ぐために非常に重要です。まずは会社の就業規則を確認しましょう。
民法と就業規則上の注意点
民法上、雇用期間の定めのない労働者は、退職の2週間前までに意思表示をすれば退職できるとされていますが、多くの会社では就業規則で「1ヶ月前」や「2ヶ月前」といった規定があります。基本的には就業規則に従うのが円満退社の鉄則です。
理想的な退職時期は、新しい転職先の入社日に合わせて、業務の引き継ぎ期間を逆算して決めることです。繁忙期や大きなプロジェクトの最中を避ける配慮も必要ですが、まずは自分にとって最適なスケジュールを立てましょう。
ステップ5：直属の上司に「対面で」退職の意思を伝える
退職の意思を伝える際は、直属の上司に対し、メールや人づてではなく、必ず対面で伝えましょう。この時の伝え方一つで、その後の引き継ぎや有給消化のしやすさが大きく変わります。
退職交渉時のマナーとポイント
退職の意思を伝える際は、以下のポイントを意識しましょう。
- 言い出し方: 「実はご相談したいことがあります」など、事前にアポイントを取り、二人きりの状況で切り出す。
- 退職理由: ポジティブな理由（自己成長、新しい分野への挑戦など）をメインに伝え、現職への不満は最小限にする。
- 感謝の意: これまでの指導や経験に対する感謝を誠意をもって伝える。
- 時期の提案: 既にステップ4で決めた希望退職日を提案し、引き継ぎ期間として十分であることも伝える。
引き止めに合う可能性もありますが、曖昧な返事はせず、「転職先が決まっているため、意思は変わりません」と毅然とした態度で臨むことが大切です。
ステップ6：必要な書類と手続きの確認
退職が決定した後、会社から受け取るべき書類や、自身で行うべき手続きがあります。これを怠ると、転職後の手続きや失業手当の受給などで困ることになります。
退職時に必要な書類
会社から必ず受け取るべき主な書類は以下の通りです。
- 雇用保険被保険者証
- 年金手帳（会社に預けている場合）
- 源泉徴収票（年末調整に使用）
- 離職票（失業手当の申請に必要）
- 健康保険資格喪失証明書（次の健康保険加入に必要）
これらの書類がいつ頃発行されるかを確認し、新しい職場や役所での手続きに備えましょう。
まとめ：後悔は準備不足から生まれる
退職は感情的な行動ではなく、計画的なプロジェクトです。今回の7つのステップ、特に「経済的な準備」「転職軸の明確化」「円満退社のための引き継ぎ準備」は、あなたのキャリアをスムーズに次に繋げるために欠かせません。
自己分析と情報収集を徹底し、準備万端の状態で退職の意思を伝えることが、後悔しないキャリアチェンジへの確実な道となります。準備を怠らず、自信を持って次のステージへ進みましょう。
